Olle wurde in Östersund und Åre, Schweden, geboren und aufgezogen. Ursprünglich strebte er eine Karriere als Alpin-Skirennläufer an, entdeckte jedoch bald seine wahre Leidenschaft für das Freeride-Skifahren. Er hat sich auf dem internationalen Freeride World Qualifier Circuit einen Namen gemacht, mit Siegen und häufigen Podiumsplatzierungen über mehrere Saisonen hinweg. Olle war auch in zahlreichen Filmprojekten zu sehen. Auch wenn er sich nun eine Karriere im Geschäftsleben aufbaut, widmet er seine Freizeit weiterhin den Bergen und dem Skifahren.